张柏芝当年初出道唯一承认的男友就是陈晓东,两人一度被誉为“金童玉女”,可是为了事业两人还是黯然分手。张柏芝在谈到和陈晓东的那段往事:“坦白讲我当年与陈晓东拍拖,真是十分开心!而那时我们年轻,经不起外界的压力,令我们之间出现问题,才会分开。”
2003年初时,陈冠希张柏芝被曝秘密幽会在某餐馆同吃鲍鱼,服务生透露两人席间非常亲昵,由此爆出两人地下情。2005年六月,张柏芝在台湾综艺节目《康熙来了》中,间接坦承跟陈冠希的绯闻。而随着08年艳照门的轰动,使得张柏芝陈冠希往日恋情成为不争事实。